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貸したお金を貸してもらえない、損害賠償請求をしたいというケースで、相手が素直に支払ってくれるのならば何の問題もないです。

素直に支払ってくれない場合に訴訟をするかどうか？を判断するには、もちろん勝訴できるだけの証拠が手元にあるかという点も重要ですが、それ以上に「回収可能性」を考えなければなりません。
仮に勝訴判決を獲得したとしても、自動的に現金が振り込まれるわけではありません。勝訴判決は、あくまでもその判決をもって「差押え」をすることができると認められただけなので、そもそも「差押え」ができないような相手に勝訴判決を獲得したとしても回収不能となって終わってしまうことがあります。このように、勝訴判決を獲得した場合に、無事「差押え」によって債権を回収できる見込みがあるかどうかという判断をすることを「回収可能性を考える。」ということです。

そもそも何が差押えの対象となるのかを把握した上で、相手方に差押え対象物を隠されないように動かなければならないこともあります。
債権回収にあたっては、相手方に働きかけるよりもまずは弁護士にご相談をしてください。色々と取り返しのつかない状況になる前にご相談をいただいた方が「回収可能性」も高まります。